Moi j'ai eu :
QC: Enthalpie de réction et enthalpie standard de réaction.
Exo: On donne la narboranone
1) Combien de centres asymétriques possède cette molécule? Déterminer leur configuration en justifiant. La molécule est elle chirale?
2)On met la narboranone en présence d'ions amidure.
a)Quel rôle jouent-ils pour la molécule?
b)Ces ions amidure activent deux sites sur la narboranone. Comparer leur réctivité.
3) Narboranone + 4 bromo 2méthylbut-1-ène =>
A =>
B a) Justifier l'orientation de la réaction.
b)Donner la formule de
A anisi que le mécanisme de sa formation.
c) Envisager un mécanisme pour la formation de
B à partir de
A et d'un réctif de votre choix.
4)
B subit une ozonolyse en milieu réducteur et conduit à
C. Donner la formule de
C. Quel corps
C' aurait donné une ozonolyse en milieu non réducteur?
5)
C en présence d'une base subit une condensation intramoléculaire et forme
D et
D'. Donner le mécanisme. Le composé
D au cycle le plus petit est majoritaire.
6)
D subit une déshydratation et donne
E. Donner la formule de
E et justifier la régioselectivité.
7)
E subit une dihydrogénation catalytique pour former
E',
E' + NaBH4 donne
F.
Donner
E',
F et un réactif pour la dihydrogénation.